Le vignoble Contessa Luisa a été planté par Ferrante Capponi en 1959. Il a dédié ce bloc à sa mère Luisa Vonwiller et c'est aujourd'hui le plus ancien vignoble encore en production à Villa Calcinaia. La parcelle est située sur une colline d'environ deux hectares exposée à l'ouest, la seule case du domaine, qui profite donc de la chaleur du soleil de l'après-midi. Le sol se caractérise par un fort caractère argileux et une bonne profondeur. Initialement, comme c'était la coutume, les vignes américaines étaient plantées dans les fossés creusés à la main, pour ensuite être greffées avec la sélection massale du domaine. Le cépage principal est le Sangiovese, mais avec lui vit une petite communauté d'autres cépages qui rendent la population viticole plus diversifiée et dynamique.